Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Remove a reversible aromatic blocking group
Condições: Hot aqueous acid; begin with the displayed benzenesulfonate/hydronium encounter. Follow protonation at the sulfonate-bearing carbon and formation of benzene. A fresh water enters the sulfur-fragment hydration stage explicitly. Finish at molecular H₂SO₄; subsequent bulk dissociation equilibria are not requested.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Start the reverse substitution
The sulfonate group and the incoming hydrogen occupy the same ring carbon in the next intermediate.
Nota: Use the ring π bond touching the sulfonate-bearing carbon to form a C–H bond at that carbon.
As setas curvas
- The ring pair accepts a hydronium proton at the carbon bearing sulfur.
- The O–H pair remains on oxygen, making water.
Resolve the ipso intermediate
Account for both the positive ring center and the negative sulfonate oxygen.
Nota: Use a lone pair on the negatively charged oxygen to form the new S=O bond.
As setas curvas
- The C–S pair restores the aromatic ring.
- The oxygen lone pair restores S=O as the carbon–sulfur bond breaks, yielding neutral SO₃.
A fresh water enters the sulfur stage
Another water molecule is added; benzene and the first water remain.
As setas curvas
- Water oxygen bonds to electrophilic sulfur.
- An S=O pair shifts onto oxygen as the hydration adduct forms.
Continue the solvent relay
Use solvent rather than a direct intramolecular hydrogen jump.
Nota: Use the free water as the proton acceptor.
As setas curvas
- The free water accepts a proton from the sulfur-bound oxonium oxygen.
- The O–H pair neutralizes the sulfur-bound oxygen.
Complete the molecular acid endpoint
Sulfuric acid is shown in its molecular form here, rather than its dissociated forms in water.
As setas curvas
- The negatively charged sulfur oxygen accepts a hydronium proton.
- The hydronium O–H pair returns to oxygen, regenerating water.
Benzene, sulfuric acid and water
Hydrogen replaces the sulfonate group without losing any sulfur or oxygen atoms. The fresh water supplies the fourth sulfur oxygen and both acid hydrogens; the original hydronium supplies the new aromatic C–H bond. All displayed products are neutral.
O que você vai praticar
Reverse aromatic sulfonation by ipso protonation, C–S cleavage and explicit hydration of the sulfur fragment.
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