Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Associe os reagentes de diazônio a seus produtos
Condições: ArN2⁺ Cl⁻ (from ArNH2, NaNO2, HCl, 0–5 °C) + the listed reagents
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual linha associa corretamente cada reagente ao produto que ele forma a partir de um sal de arenodiazônio, ArN2⁺?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta CuBr → ArBr; H3PO2 → ArH; H2O, aquecimento → ArOH; KI → ArI
Correto: essas são as quatro substituições padrão do grupo diazônio.
Esta não CuBr → ArH; H3PO2 → ArBr; H2O, aquecimento → ArOH; KI → ArI
O H3PO2 é o agente redutor que introduz o H; o CuBr fornece o bromo.
Esta não CuBr → ArBr; H3PO2 → ArOH; H2O, aquecimento → ArH; KI → ArI
A água fornece o OH do fenol; o H3PO2 fornece o hidrogênio.
Esta não CuBr → ArBr; H3PO2 → ArH; H2O, aquecimento → ArOH; KI precisa de CuI para dar ArI
O iodeto reage diretamente com sais de diazônio; nenhum catalisador de cobre é necessário.
Solução explicada
O N2 é um excelente grupo abandonador, então o grupo diazônio pode ser substituído por muitos substituintes. CuBr (Sandmeyer) fornece o brometo de arila, H3PO2 substitui o N2 por hidrogênio, o aquecimento em água fornece o fenol e o iodeto é reativo o bastante para dar o iodeto de arila sem cobre.
O que você vai praticar
Classifique pelo produto as reações de substituição comuns dos sais de arenodiazônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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