Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Bromação do nitrobenzeno a 3-bromonitrobenzeno
Condições: Br2, FeBr3, 135 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O anel ataca o bromo em meta ao grupo nitro
O FeBr₃ (não desenhado) polariza o Br₂. O nitrobenzeno é fortemente desativado, então a reação exige 135 °C; quem ataca é o carbono em meta ao grupo nitro, porque seu íon arênio evita a pior estrutura contribuinte.
As setas curvas
- O par π do anel no carbono meta forma a nova ligação C–Br, deixando catiônico o carbono vizinho.
- O par da ligação Br–Br vai para o bromo mais distante, que sai como brometo.
Leve a carga além do carbono do nitro
A carga positiva vai para o carbono em para em relação à nova ligação C–Br; uma terceira estrutura contribuinte a coloca no outro carbono vizinho ao carbono sp³. Nenhuma das três coloca a carga no carbono ligado ao nitrogênio positivo, e é por isso que o grupo nitro orienta para meta.
As setas curvas
- O par π no carbono ligado ao nitro se desloca em direção ao carbono catiônico, levando a carga dois carbonos adiante.
O brometo remove o próton do anel
O brometo (como FeBr₄⁻, que regenera o FeBr₃) remove o próton do carbono sp³. O par C–H e o par π vizinho se deslocam para que a aromaticidade seja restaurada.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo captura o próton do anel, formando HBr.
- O par da ligação C–H forma uma ligação π do anel ao lado do carbono sp³.
- O par π adjacente se desloca para o carbono catiônico, restaurando o anel aromático.
3-Bromonitrobenzeno e HBr
O bromo entra em meta ao grupo nitro, formando 3-bromonitrobenzeno (1-bromo-3-nitrobenzeno) e HBr. Os isômeros orto e para aparecem apenas em traços.
O que você vai praticar
Desenhe a bromação em meta do nitrobenzeno e acompanhe a carga do íon arênio pelas três posições do anel, nenhuma delas o carbono ligado ao nitro.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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