Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Bromination of pyridine to 3-bromopyridine
Condições: Br2, 300 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Pyridine attacks bromine at C3
The C3=C4 π bond attacks bromine and the Br–Br bond breaks. Pyridine is strongly deactivated by its electronegative nitrogen, so this needs about 300 °C.
As setas curvas
- The C3=C4 π pair forms the C–Br bond.
- The Br–Br pair leaves as bromide.
The cation is delocalised over carbon only
The positive charge moves from C4 to C6 (and C2). None of the contributors places the charge on nitrogen.
As setas curvas
- The C5=C6 π pair shifts toward the cationic C4.
Why C3?
Compare where the positive charge goes.
Bromide removes the C3 proton
Bromide takes the proton on the sp3 carbon and the ring rearomatises.
As setas curvas
- A bromide lone pair takes the ring proton.
- The C–H pair forms the C3=C4 π bond.
- The C4=C5 π pair shifts onto the cationic C6.
3-Bromopyridine
3-Bromopyridine forms with HBr (which in practice protonates remaining pyridine, part of why yields are low).
O que você vai praticar
Draw C3 attack of pyridine on bromine, the carbon-only delocalisation of the cation and deprotonation to 3-bromopyridine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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