Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Bromação do p-xileno a 2-bromo-1,4-dimetilbenzeno
Condições: Br2, FeBr3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O p-xileno ataca o bromo
O FeBr₃ (não desenhado) polariza o Br₂. Cada C–H do anel do p-xileno está em orto a uma metila e em meta à outra, então as quatro posições são equivalentes e só é possível um produto monobromado.
As setas curvas
- O par π do anel compartilhado com o carbono ligado à metila forma a nova ligação C–Br, deixando esse carbono catiônico.
- O par da ligação Br–Br vai para o bromo mais distante, que sai como brometo.
Deslocalize a carga para a posição para em relação à nova ligação
A primeira estrutura contribuinte já tem a carga num carbono ligado à metila, a posição de tipo terciário estabilizada por hiperconjugação. Deslocar um par π mostra que a carga também chega ao carbono em para em relação à ligação C–Br.
As setas curvas
- O par π vizinho ao carbono catiônico ligado à metila se desloca em sua direção, levando a carga positiva ao carbono em para em relação à nova ligação.
O brometo remove o próton do anel
O brometo (como FeBr₄⁻, que regenera o FeBr₃) remove o próton do carbono sp³. O par C–H e o par π vizinho se deslocam para reconstruir o sexteto aromático.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo captura o próton do anel, formando HBr.
- O par da ligação C–H forma uma ligação π do anel com o carbono ligado à metila.
- O par π adjacente se desloca para o carbono catiônico, completando o anel aromático.
2-Bromo-1,4-dimetilbenzeno e HBr
Um bromo substituiu um hidrogênio do anel, formando 2-bromo-1,4-dimetilbenzeno (2-bromo-p-xileno) e HBr. Com os dois grupos metila ativantes, essa reação é mais rápida que a bromação do benzeno.
O que você vai praticar
Desenhe a monobromação do p-xileno, colocando a carga do íon arênio primeiro no carbono ligado à metila e depois em para em relação à nova ligação C–Br.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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