Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Cloração do benzeno: o eletrófilo de Cl2/FeCl3
Condições: Benzene + Cl2, FeCl3 (catalytic), room temperature
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O benzeno reage com Cl2 e uma quantidade catalítica de FeCl3 formando clorobenzeno. Qual espécie é atacada pelos elétrons π do anel?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O complexo Cl2·FeCl3, atuando como fonte de Cl⁺
Correto: a coordenação ao ácido de Lewis polariza a ligação Cl–Cl, e o cloro mais distante se torna fortemente eletrofílico.
Esta não Íon cloreto, Cl⁻
O cloreto é um nucleófilo com octeto completo e carga negativa; não pode aceitar elétrons do anel.
Esta não Um radical cloro, Cl·
Radicais cloro se formam sob luz ou calor e reagem em ligações C–H alquílicas; a reação com FeCl3 é polar, e não radicalar.
Esta não O próprio FeCl3, adicionando ferro ao anel
O FeCl3 é apenas o catalisador; ele ativa o Cl2 e é regenerado, e nenhuma ligação C–Fe se forma.
Esta não O HCl formado na reação
O HCl é um subproduto liberado na etapa de desprotonação; ele não clora o benzeno.
Solução explicada
O Cl2 sozinho é um eletrófilo fraco demais para o benzeno. O FeCl3 aceita um par isolado de um dos cloros, formando o complexo polarizado Cl–Cl⁺–FeCl3⁻; o cloro terminal se comporta como Cl⁺ e é atacado pelo anel, com saída de FeCl4⁻. Depois, o FeCl4⁻ remove o próton do anel, liberando HCl e regenerando o FeCl3.
O que você vai praticar
Identifique a espécie que transfere cloro ao benzeno na cloração catalisada por ácido de Lewis.
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