Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Identifique o eletrófilo da sulfonação
Condições: Benzene, fuming sulfuric acid (H2SO4 + SO3)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quando o benzeno é sulfonado com ácido sulfúrico fumegante, qual espécie forma a nova ligação C–S com o anel?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Trióxido de enxofre neutro, SO₃
Correto: o enxofre pobre em elétrons do SO₃ é o eletrófilo, mesmo sendo a molécula neutra.
Esta não O íon hidrogenossulfato, HSO₄⁻
O hidrogenossulfato é a base que remove o próton do anel, e não o eletrófilo.
Esta não O íon sulfato, SO₄²⁻
O sulfato é um diânion sem sítio eletrofílico; não está presente em quantidade significativa no ácido fumegante.
Esta não Dióxido de enxofre, SO₂
O SO₂ não se forma nessas condições e não sulfona arenos.
Solução explicada
O trióxido de enxofre é neutro, mas seu enxofre tem uma grande carga parcial positiva porque os três oxigênios retiram densidade eletrônica dele. Os elétrons π do anel atacam o enxofre e um par π S=O se desloca para o oxigênio.
O que você vai praticar
Identifique a espécie que ataca o anel na sulfonação com ácido sulfúrico fumegante.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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