Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Iodação do anisol com ICl a 4-iodoanisol
Condições: ICl, AcOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O anisol ataca o iodo do ICl
O monocloreto de iodo é polarizado Iδ+–Clδ−, por isso é um eletrófilo de iodo muito melhor que o I₂ e dispensa ácido de Lewis. O carbono rico em elétrons para ao metoxi ataca o iodo, e o cloreto sai.
As setas curvas
- O par π do anel no carbono para ao metoxi forma a nova ligação C–I com o iodo δ+.
- O par da ligação I–Cl vai para o cloro, mais eletronegativo, que sai como cloreto.
O oxigênio do metoxi compartilha a carga
A carga positiva vai para o carbono que tem o metoxi, e um par isolado do oxigênio forma uma ligação π C=O⁺. Nessa estrutura contribuinte de oxônio, todos os átomos têm octeto, e é por isso que o ataque em para é tão rápido.
As setas curvas
- O par π do anel ao lado do carbono catiônico se desloca em sua direção, levando a carga positiva ao carbono substituído.
- Um par isolado do oxigênio do metoxi forma uma ligação π com o carbono catiônico do anel, colocando a carga positiva no oxigênio.
O cloreto remove o próton do anel
O cloreto captura o próton do carbono sp³ que recebeu o iodo. Os elétrons percorrem o anel e voltam para o oxigênio, restaurando a aromaticidade.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto captura o próton do anel, formando HCl.
- O par da ligação C–H forma uma ligação π do anel ao lado do carbono sp³.
- O par π vizinho se desloca em direção ao carbono substituído.
- O par π C=O⁺ volta para o oxigênio como par isolado, deixando o grupo metoxi neutro.
4-Iodoanisol e HCl
O iodo substituiu o hidrogênio para ao metoxi, dando 4-iodoanisol e HCl. Forma-se também um pouco de 2-iodoanisol; o isômero para predomina por razões estéricas.
O que você vai praticar
Desenhe a iodação do anisol na posição para pelo monocloreto de iodo, escolhendo o iodo como eletrófilo e o cloreto como grupo abandonador.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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