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Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática

Reagents for acylation

Planeje uma síntese · Básico

Condições: Starting from benzene

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

Which reagents convert benzene into acetophenone?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta CH3COCl, AlCl3, then H2O

    Correct: AlCl3 removes chloride to give the acylium ion, the electrophile.

  2. Esta não CH3COCl, pyridine

    Pyridine acylates alcohols and amines but cannot make an acylium ion to attack benzene.

  3. Esta não CH3CHO, H2SO4

    Acetaldehyde does not deliver an acyl cation to the ring.

  4. Esta não CH3COOH, NaOH

    Acetate is a nucleophile, not an electrophile; no reaction with benzene.

Solução explicada

AlCl3 abstracts chloride from the acid chloride to give the resonance-stabilised acylium ion; the ketone product complexes AlCl3 and is freed on aqueous workup.

O que você vai praticar

Choose reagents for Friedel–Crafts acylation of benzene.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #EAS
  • #MechanismDrawing
  • #Synthesis

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