Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Why lose H⁺ rather than add Br⁻?
Condições: Benzene + Br2, FeBr3
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
The arenium ion could be captured by bromide (addition, as with alkenes) or lose H⁺ (substitution). Why does it lose H⁺?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Losing H⁺ restores aromatic stabilization (about 36 kcal/mol)
Correct: the product keeps the benzene ring's resonance energy.
Esta não Bromide is too weak a nucleophile to bond to carbon
Bromide adds readily to carbocations from alkenes; nucleophile strength is not the issue.
Esta não The arenium ion has no positive charge for bromide to attack
The arenium ion is a carbocation with the charge spread over three carbons.
Esta não Addition is faster but then reverses completely by elimination
The selectivity is thermodynamic and kinetic: deprotonation is the fast, favourable route, not a reversal of addition.
Solução explicada
Deprotonation regenerates the aromatic ring and recovers about 36 kcal/mol of resonance energy. An addition product would be a non-aromatic cyclohexadiene, much higher in energy.
O que você vai praticar
Explain why the arenium ion loses a proton instead of adding a nucleophile.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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