Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Velocidades de SNAr dos 1-halo-2,4-dinitrobenzenos
Condições: 1-X-2,4-dinitrobenzene + NaOCH3, CH3OH, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene os 1-halo-2,4-dinitrobenzenos da reação mais lenta para a mais rápida com metóxido de sódio.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de mais lenta a mais rápida
- 1-Iodo-2,4-dinitrobenzeno
O iodo é o halogênio menos eletronegativo e é o que menos ativa o carbono ipso para a adição.
- 1-Bromo-2,4-dinitrobenzeno
O bromo retira um pouco mais de elétrons que o iodo, tornando a adição um pouco mais rápida.
- 1-Cloro-2,4-dinitrobenzeno
O cloro é ainda mais eletronegativo; reage um pouco mais rápido que o brometo.
- 1-Fluoro-2,4-dinitrobenzeno
O flúor torna o carbono ipso o mais eletrofílico e é o que melhor estabiliza o intermediário aniônico, então reage mais rápido.
Solução explicada
A etapa lenta da SNAr é a adição do metóxido ao carbono do anel que carrega o halogênio, e não a saída do haleto. Quanto mais eletronegativo o halogênio, mais positivo fica esse carbono e mais ele estabiliza o complexo de Meisenheimer em formação; por isso, o fluoreto reage mais rápido, por ordens de grandeza. A força da ligação C–F (a ligação C–halogênio mais forte) não retarda a reação, porque ela se rompe na etapa posterior, que é rápida.
O que você vai praticar
Ordene os haletos como grupos abandonadores pela velocidade na substituição aromática por adição–eliminação.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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