Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Which nitrogen pair participates?
Condições: Neutral pyrrole in its ordinary planar ground-state geometry.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
The five-membered ring shown has two C=C bonds and an NH atom. What is its cyclic π-electron count?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Six: four from C=C and two from the nitrogen lone pair.
The nitrogen pair occupies the p orbital that completes the circuit.
Esta não Four: lone pairs never count.
A lone pair counts when it occupies a p orbital in the cyclic system.
Esta não Eight: each N–C σ bond adds a pair.
In-plane σ bonds do not join the cyclic π count.
Solução explicada
The ring contains five adjacent p orbitals. The four carbon p electrons plus the two-electron nitrogen p lone pair fill a six-electron aromatic circuit; nitrogen’s N–H σ bond is outside that circuit.
O que você vai praticar
Assign the pyrrole lone pair to its aromatic circuit.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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