Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Protonation without losing the π circuit
Condições: Pyridine reacts with acid at its in-plane nitrogen lone pair to form pyridinium.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why does pyridinium retain a six-electron aromatic circuit?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The proton consumes an in-plane lone pair, not a pair in the π circuit.
The nitrogen p orbital still participates in the three ring π bonds.
Esta não The new N–H bond contributes the missing two π electrons.
The N–H bond is a σ bond and is not the aromatic electron source.
Esta não Any positive charge makes a ring nonaromatic.
Orbital continuity and occupancy, not charge alone, determine aromaticity.
Solução explicada
Pyridine’s π count is already six before protonation and excludes its in-plane lone pair. N–H σ-bond formation uses that excluded pair; it need not remove a p orbital or change the π-electron count.
O que você vai praticar
Explain why pyridine protonation need not destroy aromaticity.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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