Química Orgânica 1 · Ligação química e carga formal
Methyllithium meets water
Condições: CH3Li, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The C–Li bond pair takes a proton
Methyllithium is a polar covalent, aggregated compound, never a free CH3⁻ in solution. The C–Li bond pair sits mostly on carbon, so the carbon behaves like a methyl carbanion: an extremely strong base. That bond pair bonds to a hydrogen of water, lithium leaves as Li⁺, and the O–H bond pair stays on oxygen.
As setas curvas
- The C–Li bond pair, polarised toward carbon, bonds to a hydrogen of water.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving hydroxide.
The carbanion-like carbon
Carbon has 4 valence electrons. Treating the C–Li bond pair as belonging entirely to carbon (CH3⁻ Li⁺) is the bookkeeping that explains its basicity; the real compound keeps a polar C–Li bond.
Methane and lithium hydroxide
Methane and LiOH form, and the equilibrium lies completely to the right: water (pKa 15.7) is about 35 powers of ten more acidic than methane (pKa ≈ 50). This is why organolithium and Grignard reagents must be kept dry.
O que você vai praticar
Draw the C–Li bond pair of methyllithium taking a proton from water and explain why its carbon behaves like a carbanion with a −1 formal charge.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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