Química Orgânica 1 · Ligação química e carga formal
Metilamina retira um próton do cloreto de hidrogênio
Condições: HCl, diethyl ether
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O par isolado do nitrogênio arranca o próton
A metilamina é uma base porque seu nitrogênio tem um par isolado, e o HCl é um ácido forte com uma ligação H–Cl fraca e polar. Duas setas atuam numa única etapa: uma forma a ligação N–H e outra quebra a ligação H–Cl.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio alcança o hidrogênio parcialmente positivo e se torna a nova ligação N–H.
- O par da ligação H–Cl vai para o cloro, o átomo mais eletronegativo, e o cloro sai como cloreto.
Carga no nitrogênio do amônio
Conte as ligações e os pares isolados do nitrogênio após a transferência de próton.
Cloreto de metilamônio
O nitrogênio agora tem quatro ligações, nenhum par isolado e carga formal +1, e sua geometria continua tetraédrica (sp3). O cloreto fica com o antigo par ligante como seu quarto par isolado e tem carga −1, de modo que o sal é neutro no total.
O que você vai praticar
Desenhe a transferência de próton do cloreto de hidrogênio para a metilamina e atribua a carga formal do nitrogênio no metilamônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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