Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
E1 do 2-metil-1-fenilpropan-1-ol sem deslocamento
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonação do grupo hidroxila
O ácido sulfúrico protona o grupo OH benzílico. O íon oxônio resultante pode perder uma molécula neutra de água.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, deixando o bissulfato.
A saída da água gera um cátion benzílico
A água sai e deixa um cátion secundário diretamente no carbono ligado ao anel fenila. O anel deslocaliza a carga positiva para seus carbonos orto e para, de modo que esse cátion é mais estável que o cátion terciário que um deslocamento de hidreto a partir do CH isopropílico formaria; não ocorre deslocamento.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio, na forma de uma molécula neutra de água.
Perda do próton do CH isopropílico
O bissulfato remove o hidrogênio do CH isopropílico vizinho ao cátion benzílico. O novo C=C é trissubstituído e conjugado com o anel fenila, sendo, portanto, o alceno mais estável disponível.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do bissulfato captura o hidrogênio β isopropílico.
- O par da ligação C–H se torna a ligação π C=C com o carbono benzílico.
2-Metil-1-fenilprop-1-eno
Forma-se o alceno trissubstituído conjugado e o ácido sulfúrico é regenerado. Um dos carbonos alquênicos tem dois grupos metila idênticos; por isso, não há isômero E/Z.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 do 2-metil-1-fenilpropan-1-ol: protonação, perda de água formando um cátion benzílico que não se rearranja e desprotonação até o 2-metil-1-fenilprop-1-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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