Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
HBr adds to 2-methyl-2-butene without rearrangement
Condições: HBr (1 equiv), CH2Cl2, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonation gives a tertiary cation
The C=C π bond takes the proton of HBr at the CH carbon, so the positive charge develops on the carbon carrying two methyl groups: a tertiary cation forms directly.
As setas curvas
- The π electrons form the new C–H bond on the CH carbon.
- The H–Br pair leaves with bromine as bromide.
Does this cation rearrange?
The cation is already tertiary. A hydride shift from the neighbouring CH2 would only make it secondary, so no shift occurs.
Bromide captures the tertiary cation
A bromide lone pair bonds to the tertiary cationic carbon.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond.
2-Bromo-2-methylbutane
The same 2-bromo-2-methylbutane that 3-methylbut-1-ene gives only after a hydride shift forms here with no rearrangement, because the first cation is already tertiary.
O que você vai praticar
Draw the Markovnikov addition of HBr to 2-methylbut-2-ene through the tertiary cation, with no shift, giving 2-bromo-2-methylbutane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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