Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Hydration of vinylcyclohexane with a hydride shift
Condições: H2O, H2SO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Protonate the alkene
The π bond takes a proton from hydronium at the terminal CH2, giving the secondary cation next to the ring.
As setas curvas
- The π electrons form the new C–H bond.
- The O–H pair stays on oxygen as water.
1,2-Hydride shift
The ring CH hydrogen moves with its pair to the cation, making the tertiary 1-ethylcyclohexyl cation.
As setas curvas
- The C–H bond pair carries the hydrogen to the cationic carbon.
Where does OH end up?
After the shift, the most stable cation is on the ring carbon.
Water adds to the tertiary cation
A water lone pair bonds to the ring cationic carbon.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new C–O bond.
Deprotonate
Another water removes the O–H proton, giving the neutral alcohol and regenerating hydronium.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the alcohol oxygen.
1-Ethylcyclohexan-1-ol
The OH and the new ethyl group share the former ring CH carbon.
O que você vai praticar
Draw acid-catalysed hydration of vinylcyclohexane: protonation, a 1,2-hydride shift from the ring CH, water capture and deprotonation to 1-ethylcyclohexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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