Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Hydrolysis of 1-bromo-2,2-dimethylcyclopentane with a methyl shift
Condições: H2O, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Bromide leaves
Water assists ionization of the C–Br bond, giving a secondary ring cation next to the gem-dimethyl carbon.
As setas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine.
1,2-Methyl shift
One methyl migrates to the cationic carbon, leaving a tertiary cation on the former gem-dimethyl carbon.
As setas curvas
- The C–CH3 bond pair carries the methyl group.
Stereochemistry
The ring cation is planar at the reacting carbon.
Water captures the cation
A water lone pair bonds to the tertiary cationic carbon.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the C–O bond.
Deprotonate
A second water removes the O–H proton, giving the neutral alcohol.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the alcohol oxygen.
1,2-Dimethylcyclopentan-1-ol
The OH sits on the tertiary carbon of the rearranged ring.
O que você vai praticar
Draw the hydrolysis of 1-bromo-2,2-dimethylcyclopentane: ionization, 1,2-methyl shift to the ring tertiary cation, water capture and deprotonation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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