Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Pinacol to pinacolone
Condições: H2SO4 (aq.), Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Protonate one hydroxyl
One OH takes a proton from hydronium; the two ends are identical, so either can react.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen as water.
Water leaves
Loss of water gives a tertiary cation directly beside the remaining C–OH carbon.
As setas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
Methyl shift to the oxocarbenium ion
A methyl migrates from the carbinol carbon to the cation while the oxygen lone pair forms C=O⁺. The new cation is resonance-stabilized with every atom having an octet.
As setas curvas
- The C–CH3 bond pair carries the methyl to the cation.
- An oxygen lone pair forms the C=O π bond as the methyl leaves.
Driving force
The protonated ketone is far more stable than any alkyl cation.
Deprotonate the carbonyl
Water removes the proton from the protonated ketone, giving the neutral ketone and regenerating hydronium.
As setas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on the carbonyl oxygen.
Pinacolone
3,3-Dimethylbutan-2-one: the tert-butyl group comes from the migrated methyl.
O que você vai praticar
Draw the pinacol rearrangement of 2,3-dimethylbutane-2,3-diol: protonation, loss of water, methyl shift to the oxocarbenium ion and deprotonation to pinacolone.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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