Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Cyanohydrin formation from D-glyceraldehyde (Kiliani–Fischer)
Condições: HCN, CN- (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Cyanide adds to the aldehyde
Cyanide, present in catalytic amount, adds to the aldehyde carbon. C1 becomes a new stereocentre; attack on either face of the carbonyl gives two diastereomers, because C2 is already chiral.
As setas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
HCN protonates the alkoxide
The alkoxide takes a proton from HCN, regenerating cyanide, so the cyanide is a catalyst.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes the proton of HCN.
- The H–C pair stays on carbon as cyanide.
How many products?
A new stereocentre beside an old one.
Cyanohydrin (erythro diastereomer)
The chain is one carbon longer. Partial hydrogenation of the nitrile (H2, Pd/BaSO4) gives an imine that water hydrolyses to the aldehyde: this diastereomer becomes D-erythrose, its C2 epimer D-threose.
O que você vai praticar
Draw cyanide adding to the aldehyde of D-glyceraldehyde and HCN protonating the alkoxide to the new cyanohydrin stereocentre of the Kiliani–Fischer chain extension.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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