Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Degradação de Wohl da D-glicose
Condições: D-Glucose; 1) NH₂OH; 2) Ac₂O, NaOAc, heat; 3) NaOMe, MeOH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual aldopentose se forma a partir da D-glicose pela degradação de Wohl?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta D-Arabinose
O antigo C2 vira o aldeído; C3–C5 são mantidos.
Esta não D-Ribose
A ribose tem o OH de C2 à direita; o C3 da glicose, que se torna o C2 da pentose, tem o OH à esquerda.
Esta não D-Glicose e D-manose
Esse é o sentido inverso, a síntese de Kiliani–Fischer.
Esta não D-Eritrose
A eritrose é uma tetrose; uma etapa de Wohl remove só um carbono.
Solução explicada
O aldeído vira uma oxima, que o anidrido acético desidrata a nitrila (uma cianidrina em C2). A base remove os acetatos e a cianidrina expulsa cianeto; assim, o antigo C1 se perde e o antigo C2 se torna o novo aldeído. C3–C5 da glicose permanecem inalterados, o que corresponde à D-arabinose. A D-manose daria a mesma pentose.
O que você vai praticar
Preveja a aldopentose formada pela degradação de Wohl da D-glicose.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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