Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Retro-cyanohydrin step of the Wohl degradation
Condições: NaOMe, CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Methoxide deprotonates the cyanohydrin OH
The OH on the carbon bearing the nitrile is the most acidic hydroxyl (the nitrile withdraws electrons); methoxide removes its proton.
As setas curvas
- A methoxide lone pair takes the hydroxyl proton.
- The O–H pair stays on oxygen as an alkoxide.
The alkoxide expels cyanide
The alkoxide lone pair re-forms a C=O bond and pushes out cyanide, the reverse of cyanohydrin formation. The carbon that carried the nitrile becomes the new aldehyde carbon.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair forms the C=O π bond.
- The C–CN bond pair leaves with the cyanide carbon.
Net change
Wohl shortens an aldose.
Glycolaldehyde
Glyceraldehyde has lost one carbon: the old C2 is now the aldehyde carbon, and the old C1 left as cyanide. On glucose the same sequence gives D-arabinose.
O que você vai praticar
Draw methoxide deprotonating the cyanohydrin OH of 2,3-dihydroxypropanenitrile and the alkoxide expelling cyanide to give glycolaldehyde.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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