Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Sodium acetate and iodomethane give methyl acetate
Condições: CH3I, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Acetate attacks the methyl carbon
In polar aprotic DMF the carboxylate oxygen is poorly solvated and nucleophilic enough to displace iodide from an unhindered methyl carbon in one backside-attack step.
As setas curvas
- A lone pair on the charged oxygen forms the new O–C bond.
- The C–I bond pair leaves with iodide.
Check
Think about the step you just drew.
Methyl acetate
The ester methyl acetate and iodide (as sodium iodide).
O que você vai praticar
Draw the acetate oxygen attacking iodomethane in an SN2 step that expels iodide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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