Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Ácido benzoico e brometo de benzila formam benzoato de benzila
Condições: K2CO3, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O carbonato desprotona o ácido benzoico
O carbonato é a base mais forte presente, e o bicarbonato (pKa 10,3) é um ácido muito mais fraco que o ácido benzoico (pKa 4,2), então o próton da carboxila é removido. O nucleófilo é o carboxilato; o ácido neutro reagiria apenas lentamente.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do carbonato se liga ao hidrogênio da carboxila.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, gerando o ânion benzoato.
O benzoato desloca o brometo do brometo de benzila
Em DMF, o benzoato de potássio é um nucleófilo de oxigênio reativo. O brometo de benzila é um haleto benzílico primário, um excelente substrato SN2 porque o sistema π do anel estabiliza o estado de transição; assim, o oxigênio ataca o carbono CH2 pelo lado oposto enquanto o brometo sai.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do benzoato forma a nova ligação com o carbono benzílico CH2.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo como íon brometo.
Benzoato de benzila
Forma-se benzoato de benzila, o éster benzílico do ácido benzoico, com brometo de potássio e bicarbonato como subprodutos. Ésteres benzílicos são grupos protetores comuns de ácidos carboxílicos porque depois podem ser removidos por hidrogenólise em condições neutras.
O que você vai praticar
Desenhe o carbonato desprotonando o ácido benzoico e o oxigênio do benzoato deslocando o brometo do brometo de benzila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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