Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Distance effect
Condições: pKa in water.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order butanoic acid and its chloro isomers from least to most acidic.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least acidic a most acidic
- Butanoic acid
pKa 4.82: no halogen.
- 4-Chlorobutanoic acid
pKa 4.52: Cl three bonds away has a small effect.
- 3-Chlorobutanoic acid
pKa 4.05: closer, stronger effect.
- 2-Chlorobutanoic acid
pKa 2.86: Cl on the α-carbon withdraws most.
Solução explicada
Inductive withdrawal falls off quickly with distance through bonds, so Cl at C2 helps most.
O que você vai praticar
Rank chlorobutanoic acids by how far Cl is from the carboxyl group.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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