Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Clivagem do (E)-hex-3-eno com KMnO4 a quente
Condições: KMnO4, NaOH, H2O, heat; then H3O⁺.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O (E)-hex-3-eno é aquecido com KMnO4 concentrado e a mistura é acidificada. Qual produto orgânico se forma (dois equivalentes)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido propanoico
Cada carbono CH= vira COOH após a clivagem.
Esta não Propanal
Aldeídos não resistem ao permanganato a quente; são oxidados a ácidos.
Esta não Hexano-3,4-diol
KMnO4 diluído e frio para no diol; KMnO4 concentrado e quente o cliva.
Esta não Ácido butanoico
A clivagem ocorre na ligação C3=C4, gerando dois fragmentos de três carbonos.
Solução explicada
O permanganato concentrado e quente primeiro di-hidroxila o alceno e depois cliva a ligação C–C entre os dois carbonos oxigenados. Cada carbono do alceno que tinha um hidrogênio é oxidado até ácido carboxílico, porque qualquer aldeído formado é oxidado ainda mais nessas condições. O alceno simétrico se divide em duas moléculas de ácido propanoico.
O que você vai praticar
Preveja o ácido carboxílico formado quando o permanganato a quente cliva um alceno dissubstituído simétrico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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