Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Ácido fórmico versus ácido acético
Condições: pKa in water: formic acid 3.75, acetic acid 4.76.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O ácido fórmico (HCOOH) tem pKa 3,75 e o ácido acético (CH3COOH), pKa 4,76. Qual ácido é mais forte, e por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido fórmico; a metila do acetato doa densidade eletrônica e desestabiliza o ânion
pKa menor significa ácido mais forte, e um grupo alquila doador eleva a energia do carboxilato.
Esta não Ácido acético; a metila retira elétrons e estabiliza o acetato
Grupos alquila são doadores fracos, não aceptores, e o ácido acético tem o pKa maior.
Esta não Ácido acético; pKa maior significa ácido mais forte
pKa maior significa ácido mais fraco.
Esta não Ácido fórmico; o formiato tem mais estruturas contribuintes que o acetato
Os dois carboxilatos têm as mesmas duas contribuintes equivalentes; a diferença é indutiva.
Solução explicada
O ácido fórmico é cerca de dez vezes mais forte. A metila do ácido acético é fracamente doadora de elétrons, o que empurra densidade eletrônica para o carboxilato e desestabiliza o acetato em relação ao formiato, que tem apenas um hidrogênio no carbono da carboxila.
O que você vai praticar
Decida se o ácido fórmico ou o acético é mais forte e explique o efeito da metila sobre o carboxilato.
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