Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Reação do halofórmio com a acetofenona
Condições: Excess I2, aqueous NaOH; then H3O⁺ workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A acetofenona é tratada com excesso de iodo em NaOH aquoso e depois acidificada. Quais são os produtos?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido benzoico e iodofórmio (CHI3)
O carbono do CH3 sai como CHI3; o carbono da carbonila vira o COOH.
Esta não Apenas 2-iodo-1-feniletan-1-ona
Em meio básico, a halogenação não para em um iodo; os três hidrogênios α são substituídos.
Esta não Ácido fenilacético e HI
O anel permanece no carbono da carbonila; nenhum carbono é adicionado.
Esta não 1-Feniletanol
I2/NaOH não é agente redutor; a cetona é clivada, não reduzida.
Solução explicada
Em meio básico, a metila da metilcetona é iodada três vezes, e cada iodo torna os hidrogênios α restantes mais ácidos. O hidróxido então se adiciona à carbonila, e o ânion tri-iodometila sai, formando ácido benzoico, que é desprotonado a benzoato, e iodofórmio (CHI3, um precipitado amarelo). O tratamento ácido fornece ácido benzoico, com um carbono a menos que a cetona.
O que você vai praticar
Preveja o ácido carboxílico e o subproduto formados quando uma metilcetona sofre a reação do iodofórmio (halofórmio).
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