Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
Conte os estereocentros do colesterol
Condições: Cholesterol, the steroid alcohol of cell membranes.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos estereocentros tem o colesterol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 8 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 7: O C20 na cadeia lateral também tem quatro grupos diferentes: H, uma metila, o sistema de anéis e o restante da cadeia.
- Se você obteve 6: C10 e C13 não têm hidrogênio, mas cada um carrega quatro grupos carbonados diferentes; portanto, ambos são estereocentros.
- Se você obteve 9: O C25, no fim da cadeia lateral, tem dois grupos metila idênticos; portanto, não é estereocentro.
Solução explicada
Procure carbonos sp3 com quatro grupos diferentes. O C3 (o carbono do OH) se qualifica; o mesmo vale para os carbonos CH de fusão C8, C9 e C14, para os carbonos quaternários de fusão com metila C10 e C13, para o C17, onde a cadeia lateral está ligada, e para o C20 na cadeia lateral. O C25 terminal tem duas metilas idênticas e o C5 é um carbono de alceno, então nenhum dos dois conta. Total: 8, ou seja, até 2^8 = 256 estereoisômeros, dos quais a natureza produz apenas um.
O que você vai praticar
Conte os estereocentros de um produto natural policíclico, incluindo carbonos de fusão de anéis sem hidrogênio e um carbono da cadeia lateral.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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