Química Orgânica 1 · Molecular shape and stereochemistry
Estereocentros e configuração: problemas de prática
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- Assign R/S through activation and displacement
- Invert a ring carbon: cis becomes trans
- E2 do (2R,3R)-2-bromo-3-metilpentano forma o alceno E
- Base fecha o (2S,3R)-3-bromobutan-2-ol em um epóxido trans
- Metóxido abre o (R)-2-metiloxirano: R é mantido
- HBr adds next to an existing stereocenter
- NaBH4 reduction makes a new stereocenter
- A hidrólise SN1 do (R)-3-cloro-3-metil-hexano causa racemização
- SN2 on (S)-2-bromobutane: track R/S
Desenhe o mecanismo 13
- Assign R/S through activation and displacementAssign the descriptor at each stage of an alcohol → tosylate → nitrile sequence, separating a retained C–O bond from backside C–O cleavage.
- Invert a ring carbon: cis becomes transTranslate backside substitution at a ring carbon into a change of cis/trans configuration when no R/S descriptor applies.
- E2 do (2R,3R)-2-bromo-3-metilpentano forma o alceno EDesenhe a eliminação E2 antiperiplanar de um brometo diastereoisomericamente puro e atribua E/Z ao único isômero de alceno que ela forma.
- Base fecha o (2S,3R)-3-bromobutan-2-ol em um epóxido transDesenhe o fechamento de anel de uma bromo-hidrina promovido por base e use a exigência antiperiplanar para atribuir o epóxido trans e sua configuração (2S,3S).
- Metóxido abre o (R)-2-metiloxirano: R é mantidoDesenhe a abertura de um epóxido enantiopuro pelo metóxido no carbono menos impedido e explique por que o estereocentro mantém sua configuração R.
- HBr adds next to an existing stereocenterDraw protonation of (S)-4-phenylpent-1-ene and bromide capture of the secondary cation, and decide how the products formed at the new C2 center are related.
- NaBH4 reduction makes a new stereocenterDraw hydride addition from borohydride to 2-methylcyclohexanone and protonation of the alkoxide, and explain why two diastereomeric alcohols form.
- A hidrólise SN1 do (R)-3-cloro-3-metil-hexano causa racemizaçãoDesenhe a hidrólise SN1 de um cloreto terciário enantiopuro e explique por que o carbocátion plano forma os dois enantiômeros do álcool.
- SN2 on (S)-2-bromobutane: track R/SDraw the SN2 displacement of bromide from (S)-2-bromobutane by hydrosulfide and assign the configuration of the thiol product.
- SN2 do (S)-2-bromopentano com cianeto: R/S após a inversãoDesenhe o deslocamento SN2 do brometo pelo cianeto no (S)-2-bromopentano e atribua R/S à nitrila invertida, a (R)-2-metilpentanonitrila.
- SN2 inverte e ainda assim mantém S: cianeto em um tosilato com metoxilaDesenhe o deslocamento SN2 de um tosilato secundário por cianeto e mostre por que a inversão deixa o descritor S inalterado.
- SN2 no trans-1-bromo-2-metilciclo-hexano dá o cisDesenhe o ataque SN2 do metanotiolato a um brometo cíclico trans e explique por que apenas um dos dois estereocentros sofre inversão, transformando trans em cis.
- A tosilação do (R)-1-feniletanol mantém RDesenhe a tosilação de um álcool secundário quiral e explique por que o estereocentro mantém sua configuração e seu descritor R.
Preveja o produto 3
- Assigning a substituted alkeneRank substituents separately at the two alkene carbons.
- Two swaps in a Fischer projectionPredict how exchanging substituents in a Fischer projection changes the configuration.
- R or S from a Newman projectionAssign R/S to a stereocentre shown as the front carbon of a Newman projection.
Classificar 8
- Testing an alcohol carbonIdentify a tetrahedral stereocenter by comparing its four ligands.
- Comparing two directions around a ringRecognize identical cyclic ligands in an unsubstituted ring.
- E or Z for 3-methylpent-2-eneAssign E/Z to a trisubstituted alkene by ranking substituents on each alkene carbon.
- Atribua os dois centros da L-treoninaAtribua R ou S aos dois estereocentros de um aminoácido e diferencie-o de seus diastereoisômeros.
- Name with stereodescriptorsWrite a full name that combines R/S and E/Z descriptors in the correct format.
- Pick (R)-butan-2-olIdentify the R enantiomer of a secondary alcohol from wedge-dash drawings.
- Escolha o (S)-ibuprofeno, o enantiômero ativoIdentifique o enantiômero S de um fármaco quiral a partir de estruturas com cunhas e tracejados, classificando seus quatro grupos.
- E ou Z para o 2-bromobut-2-eno com metilas em transAtribua E/Z a um alceno em que a relação cis/trans entre grupos iguais leva à resposta errada.
Comparar 4
- Ranking isotopically labeled ligandsApply isotope priority without confusing mass with atomic number.
- Classifique etinila, terc-butila, vinila e isopropila pelas regras CIPClassifique substituintes carbonados que empatam no primeiro átomo explorando as esferas seguintes e contando ligações múltiplas como átomos duplicados.
- Rank six groups by CIP priorityRank substituents by CIP priority using atomic number, first point of difference and duplicate atoms.
- Qual pode ser resolvido: um sulfóxido ou uma amina?Compare a inversão piramidal no nitrogênio e no enxofre para decidir qual estereocentro em heteroátomo fornece enantiômeros isoláveis.
Calcular 2
- Conte os estereocentros do colesterolConte os estereocentros de um produto natural policíclico, incluindo carbonos de fusão de anéis sem hidrogênio e um carbono da cadeia lateral.
- Count stereocentres in mentholCount stereocentres by finding carbons with four different substituents, including ring carbons.
Encontre o erro 3
- Repairing a projection argumentPredict the effect of exchanging exactly two ligands at one center.
- Checking whether E/Z is definedIdentify the structural prerequisite missing from a terminal alkene.
- Corrigindo uma atribuição R/S feita com o H em cunhaDiagnostique uma atribuição R/S que ignorou um grupo de menor prioridade apontando para o observador.
Interprete as evidências 3
- Assigning the drawn acidUse the Fischer viewing convention to obtain an absolute descriptor.
- R ou S para a L-alanina a partir da projeção de FischerAtribua R ou S a um aminoácido desenhado em projeção de Fischer, corrigindo o percurso quando o grupo de menor prioridade está em uma linha horizontal.
- Nomeie um isômero do ácido tartárico a partir da projeção de FischerAtribua os dois estereocentros de uma molécula com dois centros a partir de uma projeção de Fischer e nomeie o estereoisômero.
Trabalhe de trás para frente 1
- Desenhe a (R)-carvona, o enantiômero da hortelãEscolha a estrutura que corresponde a um nome e a um descritor dados, classificando as ramificações do anel em um estereocentro do anel.
Planeje uma síntese 2
- Choosing a legal Fischer manipulationPreserve configuration while reorienting a projection.
- Ordene as etapas para atribuir R ou SColoque em sequência as etapas do procedimento CIP para atribuir R ou S a um estereocentro.
Explique por quê 4
- First-point-of-difference comparisonUse duplicate-atom bookkeeping to compare three carbon ligands.
- A descriptor after rotating the moleculeDistinguish a physical rotation in space from ligand exchange or a changed projection convention.
- Por que a L-cisteína é R enquanto os outros L-aminoácidos são SExplique como um átomo pesado a uma ligação de distância do estereocentro altera a classificação CIP e o descritor R/S de um aminoácido.
- Why can't this amine be resolved?Explain why tertiary amines with three different groups are not isolable as enantiomers.
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