Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
Corrigindo uma atribuição R/S feita com o H em cunha
Condições: Butan-2-ol drawn with the C2 hydrogen on a solid wedge (toward the viewer) and OH, ethyl and methyl in the plane.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um estudante classifica OH > CH2CH3 > CH3 > H em um butan-2-ol desenhado com o H em cunha cheia, vê OH → etila → metila em sentido horário e escreve R. O que deu errado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O H aponta para o observador, então o percurso horário precisa ser invertido: o álcool é S
Com a prioridade 4 em cunha, você vê a molécula pelo lado errado; invertendo o sentido horário, obtém-se o anti-horário, S.
Esta não As prioridades estão erradas: a etila deveria ter prioridade sobre o OH
O O (Z = 8) vence o C (Z = 6) no primeiro átomo, então o OH é a prioridade 1.
Esta não Nada; o álcool é R
Horário significa R apenas quando o H aponta para longe. Aqui ele aponta para você.
Esta não O percurso deveria pular a metila e seguir OH → etila → H
O percurso sempre passa pelas prioridades 1 → 2 → 3; o grupo de menor prioridade nunca faz parte dele.
Solução explicada
A classificação e o percurso estão corretos, mas a regra "horário = R" só vale quando o grupo de menor prioridade aponta para longe do observador. Aqui o H está em cunha, voltado para o observador, então o giro horário observado precisa ser invertido: a molécula é o (S)-butan-2-ol.
O que você vai praticar
Diagnostique uma atribuição R/S que ignorou um grupo de menor prioridade apontando para o observador.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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