Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
R or S from a Newman projection
Condições: Newman projection along C2–C3 of 2-chlorobutane: front carbon C2 has Cl at 12 o'clock, CH3 at 4 o'clock and H at 8 o'clock; the back carbon C3 continues to the terminal CH3.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the configuration of C2?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta R
Swapping the back ethyl with H gives S; a single swap inverts, so the original is R.
Esta não S
S is the configuration after the swap; undo the swap to get R.
Esta não Cannot be assigned from a Newman projection
A Newman projection fixes the 3D arrangement, so R/S can always be read.
Esta não C2 is not a stereocentre
C2 carries Cl, H, CH3 and ethyl: four different groups.
Solução explicada
C2 priorities: Cl > ethyl (the back carbon) > CH3 > H. Here the ethyl points away, not the H. Swap the ethyl and H mentally: H now points away and Cl (12) → CH3 (4) → ethyl (8) is clockwise, i.e. 1→3→2 clockwise, so 1→2→3 is counterclockwise: S for the swapped drawing. One swap inverts the descriptor, so the real C2 is R.
O que você vai praticar
Assign R/S to a stereocentre shown as the front carbon of a Newman projection.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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