Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
Escolha o (S)-ibuprofeno, o enantiômero ativo
Condições: Ibuprofen, 2-(4-isobutylphenyl)propanoic acid, and related structures drawn with wedges.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Só o enantiômero S do ibuprofeno inibe bem as enzimas COX. Qual estrutura é o (S)-ibuprofeno?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Estrutura A
Anel com isobutila em para e CO2H → arila → CH3 em sentido anti-horário com o H para trás: (S)-ibuprofeno.
Esta não Estrutura B
Essa é a imagem especular, o (R)-ibuprofeno; o giro é horário.
Esta não Estrutura C
Este é S, mas o grupo isobutila está em meta em relação à cadeia lateral: um isômero constitucional, não o ibuprofeno.
Esta não Estrutura D
O ácido 3-(4-isobutilfenil)propanoico não tem nenhum carbono com quatro grupos diferentes; portanto, não é R nem S.
Solução explicada
No estereocentro, as prioridades são CO2H (O,O,O) > arila (C,C,C) > CH3 (H,H,H) > H. Com o H apontando para longe, CO2H → arila → CH3 precisa girar em sentido anti-horário para ser S. A imagem especular é R, e a estrutura também precisa ser o próprio ibuprofeno (isobutila em para em relação ao ácido propanoico) para ser a resposta.
O que você vai praticar
Identifique o enantiômero S de um fármaco quiral a partir de estruturas com cunhas e tracejados, classificando seus quatro grupos.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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