Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
Repairing a projection argument
Condições: Fischer convention: horizontal bonds point toward the viewer; vertical bonds point away. Condensed terminal groups retain the indicated connectivity. In the shown projection, exchange only H and OH while leaving CO₂H and CH₃ fixed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What happens to the configuration?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta It inverts, giving the opposite enantiomer.
A single exchange of two ligands reverses one tetrahedral center.
Esta não It is unchanged because H is small.
Ligand size does not remove the parity change caused by a swap.
Esta não Connectivity changes from an alcohol to an ether.
The same groups remain attached to the same central carbon.
Solução explicada
The exchange is not a rotation of the whole molecule. It changes the ordering of exactly two ligands while leaving the other two fixed, so the center inverts. Here S becomes R with unchanged constitution.
O que você vai praticar
Predict the effect of exchanging exactly two ligands at one center.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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