Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
Comparing two directions around a ring
Condições: 1-Ethyl-1-methylcyclohexane, with no other substituents and no isotopic labels. Consider the carbon bearing ethyl and methyl.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Is that carbon an ordinary tetrahedral stereocenter?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta No; the two paths around the otherwise unsubstituted ring are equivalent.
Both ring ligands encounter the same sequence and reconnect equivalently.
Esta não Yes; clockwise and counterclockwise are intrinsically different chemical groups.
A drawing direction does not establish chemical distinguishability.
Esta não No; any carbon in a ring is forbidden from being stereogenic.
Unsymmetrical substitution can make the two ring paths distinct.
Solução explicada
The center has methyl, ethyl, and two ring attachments. Starting along either ring direction gives equivalent carbon and hydrogen environments all the way around. Because those two ligands are identical, four distinguishable ligands are absent despite the different methyl and ethyl groups.
O que você vai praticar
Recognize identical cyclic ligands in an unsubstituted ring.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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