Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
Qual dimetilciclo-hexano não pode ser diequatorial?
Condições: Chair conformations of dimethylcyclohexane stereoisomers
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual destes dimetilciclo-hexanos não tem conformação de cadeira com os dois grupos metila equatoriais?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta cis-1,4-Dimetilciclo-hexano
Em C1 e C4 de uma cadeira, as duas posições voltadas para cima são uma axial e uma equatorial, então metilas cis são sempre axial/equatorial; a inversão do anel só troca qual metila é axial.
Esta não trans-1,2-Dimetilciclo-hexano
Metilas trans adjacentes ficam ambas equatoriais em uma cadeira (e ambas axiais na outra).
Esta não cis-1,3-Dimetilciclo-hexano
Metilas cis-1,3 ficam ambas equatoriais em uma cadeira, que é a fortemente favorecida.
Esta não trans-1,4-Dimetilciclo-hexano
Metilas trans-1,4 são diequatoriais em uma cadeira e diaxiais na outra.
Solução explicada
Percorra a cadeira: ser diequatorial exige cis para 1,3 e trans para 1,2 e 1,4. Assim, trans-1,2, cis-1,3 e trans-1,4 têm uma cadeira diequatorial, enquanto o cis-1,4-dimetilciclo-hexano é axial/equatorial nas duas cadeiras.
O que você vai praticar
Classifique os estereoisômeros do dimetilciclo-hexano conforme alguma cadeira coloque ou não os dois grupos metila em posição equatorial.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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