Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
A methyl group on a chair
Condições: Methylcyclohexane at conformational equilibrium; compare its two chair conformers and ignore non-chair populations.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which chair is favored and why?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Equatorial methyl, because important methyl–axial-H interactions at C3 and C5 are avoided.
These two 1,3-diaxial contacts destabilize the axial chair.
Esta não Axial methyl, because axial always means lower energy.
Axial is a geometric direction, not an energetic ranking.
Esta não Both equally, because a chair flip preserves connectivity.
Same connectivity does not imply equal conformer energies.
Solução explicada
Place the methyl at C1. If it is axial, same-face axial hydrogens at C3 and C5 approach it. Ring inversion makes it equatorial while preserving its face. Avoiding these contacts favors the equatorial conformer. The flip changes axial/equatorial placement, not connectivity; with only one substituent, no pairwise cis/trans relationship is defined.
O que você vai praticar
Predict the preferred chair from 1,3-diaxial interactions.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas