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  3. Conjugação e cicloadição
  4. Resonance partner of the allyl cation

Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição

Resonance partner of the allyl cation

Interprete as evidências · Básico

Condições: Allyl cation, CH2=CH–CH2⁺, drawn as one contributor.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

Moving the π electrons toward the cationic carbon gives which other contributor?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta +CH2–CH=CH2, an equivalent contributor

    π electrons shift one position; the charge moves to the other terminal carbon.

  2. Esta não CH2=C+–CH3

    Moving a hydrogen is a rearrangement, not resonance; nuclei must stay in place.

  3. Esta não Cyclopropyl cation

    Forming a ring changes connectivity, which resonance never does.

  4. Esta não Allyl anion

    Resonance cannot change the total charge.

Solução explicada

The π bond swings toward the empty p orbital: C2=C3 forms and C1 becomes cationic. The two contributors are equivalent, so the positive charge is shared equally by C1 and C3 and the C–C bonds are identical.

O que você vai praticar

Identify the second resonance contributor of the allyl cation.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Conjugation
  • #Resonance
  • #Carbocations

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