Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Aduto 1,4 de Br2 com buta-1,3-dieno
Condições: Buta-1,3-diene + 1 equiv Br2 in CH2Cl2 at room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual dibrometo é o produto de adição 1,4 de Br2 ao buta-1,3-dieno?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (E)-1,4-Dibromobut-2-eno
Br em C1 e C4, com a ligação dupla deslocada para C2=C3: o aduto 1,4.
Esta não 3,4-Dibromobut-1-eno
Br em C1 e C2 mantém a C=C terminal: este é o aduto 1,2.
Esta não 1,3-Dibromobut-1-eno
Aqui um bromo fica em um carbono do alceno, o que nenhum dos modos de adição faz.
Esta não 1,2,3,4-Tetrabromobutano
Isso exige dois equivalentes de Br2; com um equivalente, uma C=C permanece.
Solução explicada
O bromo se adiciona ao C1 e o cátion formado é alílico, com a carga positiva compartilhada por C2 e C4. O brometo em C2 gera o aduto 1,2, 3,4-dibromobut-1-eno; o brometo em C4 gera o aduto 1,4, (E)-1,4-dibromobut-2-eno, com a C=C restante deslocada para C2=C3. À temperatura ambiente, o aduto 1,4, mais estável, é o produto principal.
O que você vai praticar
Escolha, entre os dibrometos candidatos, o produto de adição 1,4 de um equivalente de bromo ao buta-1,3-dieno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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