Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Diels–Alder do (E,E)-hexa-2,4-dieno: geometria das metilas
Condições: (2E,4E)-Hexa-2,4-diene + ethylene, heat → 3,6-dimethylcyclohexene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é a configuração relativa das duas metilas no produto?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta cis-3,6-Dimetilcicloexeno
Os dois grupos externos ficam na mesma face do anel.
Esta não trans-3,6-Dimetilcicloexeno
O trans vem de um dieno (E,Z), em que uma metila é interna e a outra externa.
Esta não Uma mistura cis/trans 1:1
A reação concertada também é estereoespecífica em relação ao dieno.
Esta não Não há reação: dienos (E,E) não alcançam o confôrmero s-cis
Metilas externas não dificultam a forma s-cis; substituintes internos (Z) sim.
Solução explicada
No confôrmero s-cis reativo, as duas metilas do dieno (E,E) apontam "para fora", longe dos hidrogênios internos do dieno. Como as extremidades se ligam ao dienófilo pela mesma face, os dois grupos externos ficam na mesma face do anel. Assim, as metilas ficam cis (externo/externo → cis; um dieno (E,Z) daria trans).
O que você vai praticar
Preveja como a geometria dos substituintes do dieno é transferida para o produto cicloexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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