Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Why conjugated dienes are more stable
Condições: Compare buta-1,3-diene with an isolated diene such as penta-1,4-diene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which statement best explains why buta-1,3-diene is more stable than an isolated diene?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta π-Electron delocalization over four carbons plus a stronger sp2–sp2 C2–C3 σ bond
Both effects lower the energy of the conjugated isomer.
Esta não Conjugated dienes have more C–H bonds
Isomeric dienes have the same number of C–H bonds.
Esta não The central single bond is fully double
It has only partial double-bond character; rotation still occurs (s-cis/s-trans).
Esta não Steric repulsion is larger in conjugated dienes
More strain would destabilize, not stabilize.
Solução explicada
The four p orbitals overlap continuously, delocalizing the π electrons (seen in the shortened 1.47 Å C2–C3 bond). The C2–C3 σ bond is also built from two sp2 orbitals, which have more s character and form a stronger bond than an sp3–sp2 bond.
O que você vai praticar
Explain the two sources of extra stability in conjugated dienes.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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