Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Diels–Alder reaction — retain cis dienophile geometry
Condições: A stereochemically pure cis alkene bearing one CO₂CH₃ substituent on each alkene carbon undergoes a concerted thermal Diels–Alder reaction with butadiene. Ignore endo/exo naming and ask only the two ester groups’ relative ring-face relationship.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How are the two ester groups related in the cycloadduct?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta They remain cis on adjacent ring carbons.
The suprafacial dienophile component preserves its substituents’ relative relationship.
Esta não They become trans because every addition inverts one alkene carbon.
This concerted cycloaddition is not a one-center SN2 event.
Esta não They must become geminal on one ring carbon.
Each substituent stays attached to its original dienophile carbon; no carbon migration occurs.
Solução explicada
Preserve a dienophile relationship
Label the two dienophile carbons before the reaction. They remain adjacent and each retains its ester substituent. The concerted suprafacial bonding changes carry cis geometry into a cis relationship in the ring, independent of the separate endo/exo question.
O que você vai praticar
Predict relative stereochemistry transferred through a stereospecific cycloaddition.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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