Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Rank alcohols by dehydration rate
Condições: conc. H2SO4, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Order these alcohols from slowest to fastest acid-catalysed dehydration.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de slowest a fastest
- butan-1-ol (primary)
No stable primary cation forms; water must be pushed out in a concerted E2 at high temperature.
- butan-2-ol (secondary)
Loses water to a secondary cation (E1), slower than a tertiary one.
- 2-methylpropan-2-ol (tertiary)
Ionizes easily to the stabilized tertiary cation, so it dehydrates under the mildest conditions.
Solução explicada
The slow step of E1 dehydration is loss of water from the protonated alcohol to form a carbocation. More alkyl groups stabilize the cation and the transition state leading to it, so 3° > 2° > 1°.
O que você vai praticar
Relate acid-catalysed dehydration rates to carbocation stability.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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