Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Ordene 2-halo-hexanos pela porcentagem de hex-1-eno
Condições: NaOMe, MeOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Cada 2-halo-hexano é tratado com metóxido de sódio em metanol. Ordene-os da menor para a maior porcentagem de hex-1-eno na mistura de alcenos.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menos hex-1-eno a mais hex-1-eno
- 2-iodo-hexano (cerca de 19 % de hex-1-eno)
O iodeto é o melhor grupo abandonador, então o estado de transição é o mais parecido com o alceno, e o hex-2-eno, mais substituído, predomina.
- 2-bromo-hexano (cerca de 28 % de hex-1-eno)
O brometo sai com um pouco menos de facilidade que o iodeto, o que dá um pouco mais de caráter de carbânion e um pouco mais de alceno terminal.
- 2-cloro-hexano (cerca de 33 % de hex-1-eno)
O cloreto é um grupo abandonador ainda pior; a quebra da ligação C–H se adianta mais, e a posição CH3 ganha espaço.
- 2-fluoro-hexano (cerca de 70 % de hex-1-eno)
A fortíssima ligação C–F se rompe tardiamente; o estado de transição com caráter de carbânion favorece os hidrogênios mais ácidos do CH3, e o alceno de Hofmann passa a ser o produto principal.
Solução explicada
Entre os haletos, quanto pior o grupo abandonador, mais tarde a ligação C–X se rompe no estado de transição da E2 e maior o caráter de carbânion no carbono β. Isso favorece a remoção de um hidrogênio do CH3 primário, então a proporção de hex-1-eno aumenta na ordem I < Br < Cl < F.
O que você vai praticar
Ordene os haletos como grupos abandonadores pela quantidade de alceno terminal que suas reações E2 fornecem.
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