Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Distinguish two addition connectivities
Condições: For CH₂=CH–C(=O)CH₃, compare idealized 1,2 addition and 1,4 addition followed by protonation/tautomerization; ignore further reactions.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which description belongs to the 1,4 product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The new bond is at the beta carbon, and the ketone carbonyl is restored after workup.
Conjugate addition consumes the original C=C bond while retaining the carbonyl functionality overall.
Esta não The new bond is at the carbonyl carbon, giving an allylic alcohol after protonation.
That describes 1,2 addition.
Esta não The carbon skeleton loses the carbonyl carbon as carbon dioxide.
Neither simple addition pathway requires decarboxylation.
Solução explicada
Numbering the conjugated system distinguishes the bond endpoints. Direct carbonyl addition gives an alkoxide and retains the C=C bond. Conjugate addition puts the incoming group on beta and initially produces an enolate; protonation and tautomerization yield a saturated ketone.
O que você vai praticar
Identify the functional-group outcome of direct versus conjugate addition to an enone.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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