Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Quais cetonas a síntese do éster acetoacético pode produzir
Condições: Ethyl acetoacetate; NaOEt and one or two alkyl halides; then H3O⁺, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quaisquer que sejam os haletos de alquila usados, a síntese do éster acetoacético fornece produtos de que tipo?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Metil cetonas, CH3COCHRR′
A unidade CH3C=O do acetoacetato permanece em todos os produtos.
Esta não Ácidos acéticos substituídos, RR′CHCOOH
Essa é a síntese do éster malônico, em que as duas carbonilas são ésteres.
Esta não Qualquer dialquil cetona simétrica RCH2COCH2R
Um dos lados da carbonila é sempre o grupo metila original, então os grupos alquila ficam de um lado só.
Esta não Aldeídos, RR′CHCHO
A carbonila que permanece é o carbono da cetona ligado ao CH3, e não um grupo formila.
Solução explicada
O grupo acetila do acetoacetato de etila nunca é afetado: a alquilação ocorre no carbono central, e o carbono do éster é perdido como CO2. Por isso, o produto é sempre CH3CO–CHRR′ (R, R′ = H ou alquila), uma metil cetona. Outras cetonas exigem um β-cetoéster diferente ou outro método.
O que você vai praticar
Classifique os produtos acessíveis pela síntese do éster acetoacético como metil cetonas.
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