Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Acid-catalysed racemization of 3-phenylbutan-2-one
Condições: H3O⁺, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Protonate the carbonyl
Hydronium protonates the carbonyl oxygen, making the α-hydrogen on the stereocentre more acidic.
As setas curvas
- The carbonyl oxygen takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
Water removes the α-hydrogen
Water removes the proton from the stereocentre. The C–H pair forms the C=C of the enol, and that carbon becomes sp² and planar, so its configuration is lost.
As setas curvas
- A water lone pair takes the α-proton.
- The C–H pair forms the enol C=C.
- The π pair returns to oxygen.
Reprotonate the enol carbon
Hydronium delivers a proton back to the planar enol carbon, equally from either face. The O–H lone pair pushes as the C=C pair bonds to the proton.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O⁺ π bond.
- The C=C π pair takes the proton on the α-carbon.
- The O–H pair stays on water.
Water removes the O–H proton
Water deprotonates the protonated ketone, regenerating hydronium and the neutral ketone.
As setas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on the carbonyl oxygen.
Why is the product racemic?
The stereocentre is sp² in the enol, so the original configuration is erased.
Racemic 3-phenylbutan-2-one
The ketone is chemically unchanged but now racemic, because the enol is achiral at the former stereocentre. Hydronium is regenerated.
O que você vai praticar
Draw protonation of the carbonyl, loss of the α-hydrogen to form the planar enol, reprotonation of the enol carbon, and deprotonation of oxygen, showing why the stereocentre is lost.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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