Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Estimate the extent of deprotonation
Condições: Use hypothetical same-solvent pKa values: ketone alpha C–H = 20 and conjugate acid HB of base B− = 16. For ketone + B− ⇌ enolate + HB, assume K = 10^[pKa(HB) − pKa(ketone)].
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which equilibrium estimate follows from these given values?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta K = 10^−4; reactants are favored.
The exponent is 16 − 20 = −4.
Esta não K = 10^4; products are favored.
That reverses the acid-strength difference.
Esta não K = 4; products are moderately favored.
A pKa difference enters an exponent, not a direct equilibrium ratio.
Solução explicada
The product acid HB has the lower pKa and is therefore stronger under the supplied same-solvent scale. Equilibrium favors the weaker-acid side, the ketone. Numerically, K = 10^(16 − 20) = 0.0001; a small enolate population does not mean enolate is never formed.
O que você vai praticar
Apply supplied pKa values to an acid–base equilibrium.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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