Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Produtos do halofórmio da acetofenona com excesso de Br2 e NaOH
Condições: Acetophenone, excess Br2, aqueous NaOH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais produtos se formam?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta benzoato e bromofórmio
Correto: os produtos da clivagem do halofórmio.
Esta não 2-bromo-1-feniletan-1-ona
A monobromação é o resultado da catálise ácida; em meio básico, o grupo CH2Br é bromado mais rápido que o CH3 de partida.
Esta não 2,2,2-tribromo-1-feniletan-1-ona
Esse é o intermediário; o hidróxido o cliva em benzoato e bromofórmio.
Esta não 1-(4-bromofenil)etan-1-ona
O grupo acetila desativa o anel e as condições são básicas; por isso, não há bromação no anel.
Solução explicada
Em meio básico, cada bromação torna os hidrogênios restantes da metila mais ácidos, de modo que o CH3 é bromado três vezes, formando uma cetona com CBr3. O hidróxido então se adiciona à carbonila, e o intermediário tetraédrico expulsa o CBr3⁻, um grupo abandonador estabilizado; a transferência de próton dá benzoato e bromofórmio, CHBr3.
O que você vai praticar
Preveja os produtos da halogenação de uma metilcetona promovida por base com excesso de halogênio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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